Áður en Bailey starfaði sem lögmaður var hann þekktur sjónvarpsþáttastjórnandi. Hann stjórnaði þættinum „Good Company“ frá árinu, þar sem hann heimsótti frægt fólk og tók viðtal við það. Árið 1983 byrjaði hann með nýjan þátt, „Lie Detector“ þar sem hann yfirheyrði gesti sína á meðan þeir voru tengdir við lygamæli.
Bailey varð víðfrægur vegna O.J. Simpson morðmálsins, þar sem hann var einn verjenda Simpsons ásamt Johnnie Cochran, Robert Shapiro, Robert Kardashian og fleirum. Meðal eftirminnilegri augnablika í dómsmálinu var þegar Bailey yfirheyrði lögreglumanninn Mark Fuhrman og leiddi í ljós að Fuhrman hafi notað „n-orðið“ svokallaða. Margir telja að það hafi markað augnablikið sem kviðdómendur tóku þá afstöðu að sýkna Simpson af ákærunni.
I lost a great one. F Lee Bailey you will be missed. pic.twitter.com/6s8JI3OQVB
— O.J. Simpson (@TheRealOJ32) June 3, 2021
Í seinni tíð gekk allt á afturfótunum hjá Bailey en árið 2001 missti hann lögmannsréttindi sín eftir að í ljós kom að hann hafði millifært peninga af reikningum skjólstæðings síns yfir á sína eigin.
Árið 2009 tók hann svo lögmannsprófið í Maine og stóðst það en hlaut ekki réttindi til að starfa sem lögmaður. Ástæða þess var að yfirstjórn lögmanna í Maine taldi hann ekki nógu heiðarlegan til þess að starfa sem lögmaður.
Baiey lætur eftir sig þrjú börn og fjórar fyrrverandi eiginkonur.
