Hreinn aðstoðaði Áslaugu Örnu Sigurbjörnsdóttur í rúm tvö ár í hennar tíð sem dómsmálaráðherra. Þegar Jón Gunnarsson tók við ráðuneytinu af Áslaugu bauð hann Hreini að aðstoða sig í embættinu. Hreinn tók boðinu en aðeins tveimur vikum síðar greindi hann frá því að hann hafi verið of fljótur á sér.
Hreinn tók svo tímabundið við starfi aðstoðarmanns Áslaugar Örnu á ný en þá í háskóla-, iðnaðar og nýsköpunarráðuneytinu. Hreinn vann einnig sem aðstoðarmaður ráðherra í viðskipta-, utanríkis- og samgönguráðuneytunum á árunum 1983 til 1988 og í forsætisráðuneytinu árin 1991 til 1992.
Hreinn lauk laganámi frá Háskóla Íslands árið 1983, var við framhaldsnám í Oxford 1984 til 1985 og öðlaðist réttindi til málflutnings fyrir héraðsdómstólum árið 1988 og Hæstarétti árið 1993.
Hann var sjálfstætt starfandi lögmaður á árunum 1988 til ársins 1991 og frá árinu 1992 til ársins 2019. Samkvæmt tilkynningu á vef Stjórnarráðsins hefur hann einnig setið í stjórnum fjölmargra fyrirtækja og átt sæti í ýmsum stjórnum og nefndum, auk starfs á vettvangi stjórnmála.